Широко с запада на восток раскинулась, образованная в 1778 году Орловская губерния, состоящая в первые годы своего существования из тринадцати уездов и такого же количества уездных городов. Большинство из них, такие как: Орёл, Болхов, Мценск, Ливны, Дмитровск, Малоархангельск, Кромы (в настоящее время утративший статус города) и сейчас являются районными центрами теперь уже Орловской области. Четыре города при последующих административных делениях отошли в границы Брянской области. Ещё один — старинный город Елец — присоединился к Липецкой области. А о судьбе тринадцатого города я бы хотел рассказать чуть более подробно.
Первое упоминание о деревне Дешкино встречается в писцовых книгах 1620 — 1623 годов, но не исключено, что поселение на этом месте существовало гораздо раньше. Одной половиной Дешкино в XVII веке владели думные дворяне братья Ловчиковы — Иван и Богдан, другой — стольник Андрей Ильич Безобразов. Безобразов имел на Оке возле Дешкино пристань и перевозы и стремился полностью овладеть левым берегом Оки в этом месте, приобретая земли у мелкоместных детей боярских. Ловчиковы же, в свою очередь, стремились оттереть Безобразова от берега, не брезгуя при этом никакими средствами. Известно и то, что в 1734 году в этой деревне была построена церковь Дмитрия Солунского.
К концу XVIII века Дешкино становится крупным торгово-перевалочным пунктом. Этому способствовала одна значимая особенность. Дело в том, что село стояло на Оке как раз в том месте, где река становилась настолько глубокой, что могла свободно пропускать суда не только по весенней большой воде или с открытием водосливных плотин, а в любое время периода навигации. Так же глубина реки позволяла именно до этого места подниматься гружёным судам с низовья Оки. Дальше вверх по течению в Орёл отправлялись только пустые суда и, как правило, не своим ходом, а на бурлачной тяге. Дешкинская торговая пристань наряду с Орловской становится одной из самых значимых в губернии, а само село — первым постоянным судоходным пунктом в верховьях Оки. И тот, кому принадлежали здесь земли, имел с этого весьма не малый доход.
В 1778 году согласно указу Екатерины II «Об учреждении Орловского наместничества» был образован Дешкинский уезд с центром в городе Дешкин, как теперь стало называться бывшее село Дешкино. Число дворов к тому времени в городе достигало 64, а всего жителей, среди которых были: купцы, мещане, церковнослужители, приказные и прочие разночинцы — насчитывалось 230 душ мужского пола. В новом городе были учреждены соответствующие органы уездного управления: присутственные места, суд, дворянская опека, правление городничего и казначейство. Вдоль берега Оки у пристани были выстроены многочисленные «магазины» (склады) и амбары для хранения продукции, перевозимой по реке.
Как и всякому другому городу губернии Дешкину был пожалован герб и составлен первый в его истории регулярный (генеральный) план развития. Согласно этому плану город делился прямыми улицами на 33 квартала. В нём как и прежде оставалась одна церковь. Отводились специальные места под главную городскую и торговую (ярмарочную) площади, а вдоль Оки предполагалось разбить городской бульвар.
Но несмотря: на такие приложенные для развития нового города усилия, на такое значимое в нём «градообразующее предприятие», как торговая пристань на Оке, город развивался очень медленно. Соседство близких богатых более крупных торговых городов Орла, Болхова, Мценска, в треугольнике которых был заперт Дешкин, перебивало торговлю, и население города почти не росло. Купеческие капиталы проходили мимо Дешкина, а местное купечество было слишком слабо, чтобы конкурировать с именитыми губернскими и столичными «гостями». Утверждённый регулярный план тоже не получил почти никакого воплощения на местности, оставшись лишь красивым прожектом на бумаге.
В 1798 году по указу Павла I в Орловской губернии предписывалось сократить три недавно образованных уезда. Попал в их число и Дешкинский уезд. Его территорию благополучно разделили между Орловским и Мценскими уездами. Но, тем не менее, Дешкино, как крупный торговый пункт с пристанью на реке Оке, просуществовало ещё без малого целое столетие.
Сокрушительный удар бывшему городу нанесло появление в Орловской губернии в 1868 году железной дороги, прошедшей в стороне от него. Как и в губернском центре из-за резкого снижения речных грузоперевозок пристань в Дешкино была упразднена и оно превратилось в заурядное землевладельческое село.
К началу ХХ века село Дешкино (в некоторых советских картах Большое Дешкино) уже мало чем отличалось от тысячи подобных сёл разбросанных на бескрайних просторах страны. Кирпичная Дмитриевская церковь, возведённая в 70 — 80-е годы XIX века рядом с ветхой деревянной 1734 года, была утрачена в лихолетье революций и войн двадцатого века.
В наши дни Дешкино постепенно умирающая деревня Тельченского сельского поселения Мценского района, вытянувшееся вдоль живописного левого берега Оки. Постоянное население деревни 3 чел., дворов 13 (по данным на 2008 год), а отсутствие дороги с твёрдым покрытием, только способствует дальнейшему вымиранию деревни. Пустеют и рушатся старые дома, среди которых можно увидеть очень добротные строения из красного кирпича, возраст которых явно переваливает уже за сотню лет. Глубокие погреба, ледники и добротные сараи возле некоторых домов как бы намекают нам на богатое торговое прошлом этих мест.
Тихо и безлюдно Дешкино в летний день. Трудно даже представить себе, что когда-то в этих местах бурлила ключом торговая деятельность, к пристани причаливали гружёные суда, сновали рабочие с товаром между амбарами.
Канул в Лету не состоявшийся город. Рискует повторить эту участь в будущем и нынешняя деревня Дешкино.