Выяснить примерный год фотки, вероятно, надёжнее всего можно, отыскав год постройки упомянутой пятиэтажки. Так как по четырём "Победам" - такси, уверенно сказать, что в это время не было в городе "Волг" - такси, нельзя.
"Весной 1957 года "Волги" стали массово поступать в московские таксопарки, а пятью годами позже со столичных улиц исчезли последние "Победы" с шашечками." (с)
metaljournal.com.uaЕсли вспомнить, сколько было республиканских столиц, и городов крупнее Орла, куда в первую очередь распределялись новые машины, можно предположить, что "Победы" - такси существовали в Орле и в более позднее время. Да и на второй машине со светлым верхом, отчётливо видно отсутствие длинной сплошной полосы "шашечек", что тоже говорит в пользу более позднего периода фотки.